O Jordan 5 Retro x Off-White "Sail" apresenta a estética deconstruída de Virgil Abloh. O cabedal exibe espuma exposta, detalhes em tela e uma película transparente com círculos recortados colocados aleatoriamente no corpo e na língua, fazendo referência ao Jordan 2010. O estilo industrial exclusivo da Off-White é aplicado em todo o tênis, incluindo o texto em Helvetica nos cadarços e na lateral. Tanto o logotipo Jumpman bordado na língua prateada reflexiva quanto a marca "23" no calcanhar são finalizados em Fire Red, remetendo ao estilo original da versão "Player Exclusive" de Michael Jordan. Elementos nostálgicos adicionais, como o "Nike Air" no calcanhar e a sola pré-amarelada, dão ao tênis um visual vintage.